Окончив курс Йельского университета, много путешествовал по западным штатам, работал с ковбоями, чтобы непосредственно узнать то, что он изображал. Репродукции Ремингтона для «Харперс уикли» и др. популярных журналов сделали его имя общеизвестным, и достигнутый успех позволил ему больше времени уделять живописи и скульптуре.
Его страсть к лошадям была так сильна, что в своей студии он построил амбарные ворота, чтобы заводить лошадей внутрь. Ремингтон продолжал путешествовать (не только по Америке, но и по Европе и Северной Африке) и, помимо живописи, занимался журналистикой, освещая сражения с индейцами 1890—1891 и события испано-американских войн на Кубе в 1898, будучи военным корреспондентом. Коллекция работ Ремингтона находится в Мемориале искусств им. Ремингтона, Огденсбург, шт. Нью-Йорк.